Trotz seiner Leistungen steht Pippen vor beruflichen
Problemen. Michael Jordan legte 1993 eine Pause ein und 1994 zeigte Pippen vielversprechende Ergebnisse. Pippen führt ohne Jordan. Der All-Star Game MVP führte die Bulls auf 55-27. Die Saison zeigte, dass er mit Jordan glänzen konnte. Die Saison enthüllte auch Pippens Vertrags- und Kreditprobleme. Die “1,8 Sekunden” – Folge der Playoffs von 1994, in der Pippen sich nach einer Meinungsverschiedenheit über den letzten Spielzug weigerte zurückzukehren, verdeutlichte sein empfindliches Verhältnis zur Mannschaft und seine Forderung nach Respekt.
Beim zweiten Dreier der Bulls 1997 zeigte Pippen Hartnäckigkeit. Trotz schwerer Verletzungen trug er immer noch zum Teamerfolg bei. Seine Beiträge verhalfen den Bulls 1998 zum sechsten Titelgewinn.
Nach den Bulls spielte Pippen für Blazers und Rockets. Obwohl er wertvoll war, passte seine Zeit bei diesen Organisationen nicht zu seinen Jahren in Chicago. Seine NBA-Karriere endete 2003 nach einer kurzen Rückkehr der Bulls.