Stewarts Karriere boomte in den 1970 er und
1980 er Jahren immer weiter. Alben, die seine Vielseitigkeit unter Beweis stellten, wechselten fließend zwischen Rock, Pop, Disco und sogar New-Wave-Einflüssen und wurden oft veröffentlicht. Seine Fähigkeit, sich an wechselnde musikalische Umgebungen anzupassen und gleichzeitig seine eigene Stimme und seinen eigenen Stil beizubehalten, wurde durch Songs wie „You Wear It Well”, „Tonight’s the Night (Gonna Be Alright)” und „Da Ya Think I’m Sexy” unter Beweis gestellt?” Seine einzigartige Kombination aus Pop- und Rock-Sensibilität verschaffte ihm eine große und hingebungsvolle Anhängerschaft, und seine extravagante Garderobenauswahl und sein markantes blondes Haar machten ihn zu einer kulturellen Legende.
Stewarts Ruhm setzte sich trotz der sich ständig verändernden Musikindustrie bis in die 1990 er Jahre und darüber hinaus fort. Er übernahm die wachsende zeitgenössische Szene für Erwachsene und veröffentlichte eine Reihe von CDs, die seine reflektiertere, sanftere Seite offenbarten. Besonders beliebt war Stewarts CD “Unplugged…and Seated” aus dem Jahr 1993 mit einer abgespeckten, akustischen Darbietung, die Erinnerungen an sein unverfälschtes Talent und seine ausdrucksstarke Wirkung weckte. Sein Einstieg in das Great American Songbook in den 2000er Jahren zeigte noch mehr von seinem Können, als er mit seinem unverwechselbaren rauen Gesangsansatz gekonnt geliebte Melodien anging.
Über seine musikalischen Leistungen hinaus war das Publikum auch von Stewarts Privatleben fasziniert. Stewarts Rock-‘n’-Roll-Lifestyle hat dank seiner Verbindungen zu bekannten Damen und seiner Position als Mode-Trendsetter häufig Schlagzeilen gemacht. Er hat neben anderen Höhen und Tiefen auch Gesundheitssorgen und Rechtsstreitigkeiten überstanden und führt seine Widerstandsfähigkeit häufig auf seine Herkunft aus der Arbeiterklasse und sein schottisches Erbe zurück.