Strittige und rechtliche Fragen
Thylmanns Karriere war trotz seines kommerziellen Erfolgs umstritten. Manwin sah sich im Erwachsenenunterhaltungsgeschäft einer enormen Prüfung und rechtlichen Problemen ausgesetzt. Die belgischen Behörden nahmen Thylmann 2012 wegen Steuerhinterziehung fest. Die Behörden warfen ihm komplizierte Steuerhinterziehungstaktiken in seinem Geschäft und seinen Finanzen vor.
Thylmanns Verhaftung erschütterte das Geschäft und erregte die Aufmerksamkeit der Medien. Er beteuerte seine Unschuld, aber der Gerichtskampf kostete ihn und seine Firma. Das Management kaufte 2013 die Manwin-Beteiligung von Thylmann für $100 Millionen. Diese Transaktion beendete sein direktes Engagement in der Erwachsenenunterhaltung.
Der Deal brachte Thylmann weitere rechtliche Schwierigkeiten. Steuerhinterziehung brachte ihm 2016 in Deutschland eine Bewährungsstrafe und Geldstrafe ein. Trotz dieser rechtlichen Bedenken zeigte sich Thylmanns industrielle Wirkung. Unter seiner Leitung entwickelte sich Manwin zu einem globalen Kraftpaket für Erwachsenenunterhaltung und setzte neue Normen.