Übergang zum Film/TV
Milano wechselte nach Who’s the Boss ins Kino und ins Fernsehen?‘s Popularität. Sie spielte in vielen Filmen der 1990 er Jahre mit, darunter Fear (1996) mit Mark Wahlberg und Confessions of a Sorority Girl (1994). Sie spielte Phoebe Halliwell in Charmed, einer Fantasy-Serie von 1998–2006, und demonstrierte damit ihre Vielseitigkeit. Milano, ein Liebling der Fans, spielte die beeindruckende Hexe Phoebe und demonstrierte damit ihre Fähigkeit, komplizierte übernatürliche Geschichten anzugehen.
Charmed war ein kultureller und finanzieller Triumph. Milanos herausragende Leistung und die Mischung aus Drama, Fantasy und Action der Show gewannen ihre Fans. Die Serie etablierte sie als Hollywood-Starschauspielerin und eröffnete Eröffnungen für Film- und Fernsehrollen.